Trong buổi tuyên bố bãi khóa tháng 9/2014, Hoàng Chi Phong bịt mắt bằng khăn đỏ, tượng trưng cho chế độ cộng sản của Trung Quốc làm mù mắt sinh viênWong trả lời phỏng vấn vào ngày 28 tháng 10 năm 2014, khi các cuộc biểu tình ở Hồng Kông đang diễn ra.

Vào tháng 6 năm 2014, Học dân tư triều đã phác thảo một kế hoạch cải tổ hệ thống bầu cử của Hồng Kông để thúc đẩy quyền bầu cử phổ quát, theo chính sách một quốc gia, hai chế độ. Nhóm của Wong ủng hộ mạnh mẽ việc đưa vào đề cử công dân trong cuộc bầu cử Đại diện trưởng Hồng Kông 2017.[15] Wong với tư cách là một nhà lãnh đạo sinh viên đã bắt đầu một cuộc bãi khóa trong các sinh viên Hồng Kông để gửi một thông điệp ủng hộ dân chủ đến Bắc Kinh.[19]

Vào ngày 27 tháng 9 năm 2014, Wong là một trong số 78 người bị cảnh sát bắt giữ trong một cuộc biểu tình ủng hộ dân chủ,[20] sau khi hàng trăm sinh viên chiếm Quảng trường Thành phố trước Khu liên hợp Chính phủ Trung ương như một dấu hiệu phản đối quyết định của Bắc Kinh về cải cách bầu cử Hồng Kông 2014.[19][21] Không giống như những người biểu tình, chỉ để đáp lại lệnh của tòa án thu được từ văn bản của habeas corpus, Wong đã được cảnh sát thả ra, sau 46 giờ bị giam giữ.[22][23]

Trong các cuộc biểu tình, Wong tuyên bố: "Trong số tất cả người dân ở Hồng Kông, chỉ có một người có thể quyết định liệu phong trào hiện tại có kéo dài hay không và người đó là [Đại diện trưởng của khu vực] Lương Chấn Anh. Nếu Leung có thể chấp nhận yêu cầu của chúng tôi... (phong trào) sẽ tự nhiên chấm dứt. " [24] Vào ngày 25 tháng 9 năm 2014, Văn hối báo thuộc sở hữu nhà nước đã xuất bản một bài báo tuyên bố rằng "các lực lượng Hoa Kỳ" đã nuôi dưỡng Wong như một "siêu sao chính trị".[25][26] Wong lần lượt phủ nhận mọi chi tiết trong báo cáo thông qua một tuyên bố mà sau đó anh đã đăng lên mạng. Wong cũng nói rằng anh được nhắc đến trực tiếp trong Sách xanh của Trung Quốc về an ninh quốc gia, trong đó xác định các mối đe dọa nội bộ đối với sự ổn định của sự cai trị của Đảng Cộng sản; Trích dẫn một câu thoại trong V for Vendetta, anh đáp lại rằng "Mọi người không nên sợ chính phủ của họ, chính phủ nên sợ người dân của họ." [19]

Wong bị buộc tội vào ngày 27 tháng 11 năm 2014 với tội danh cản trở một nhân viên bảo lãnh dọn sạch một trong ba khu vực biểu tình của Hồng Kông. Luật sư của Wong mô tả cáo buộc là động cơ chính trị.[3][27] Anh đã bị cấm lai vãng tới phần lớn Mong Kok, một trong những địa điểm bị người biểu tình chiếm đóng,với tư cách là một trong những điều kiện bảo lãnh.[28] Wong tuyên bố rằng cảnh sát đánh mình và cố gắng làm bị thương vùng háng khi anh bị bắt, và chế nhạo và chửi rủa anh khi anh bị giam giữ.[29]

Sau khi Wong xuất hiện tại Tòa án sơ thẩm thành phố Cửu Long vào ngày 27 tháng 11 năm 2014, anh đã bị hai kẻ tấn công ném trứng vào người.[30] Họ đã bị bắt và mỗi người bị phạt 3.000 đô la vào tháng 8 năm 2015. Các bản án này, sau khi qua quá trình xét duyệt của công tố, sau đó đã được tăng lên thành hai tuần tù giam.[31][32]

Vào ngày 2 tháng 12 năm 2014, Wong và hai sinh viên khác bắt đầu tuyệt thực vô thời hạn để yêu cầu các cuộc đàm phán mới với chính phủ Hồng Kông. Anh quyết định chấm dứt cuộc tuyệt thực sau bốn ngày nhờ tư vấn y tế.[33]